Ngày 24 tháng 7, Jeffrey gặp Ronald Flowers khi thấy anh đang gặp vấn đề với chiếc xe của mình. Hắn yêu cầu được giúp đỡ Ronald mặc dù luôn lảng tránh ánh nhìn của anh, Ronald đồng ý và đi theo hắn về nhà. Tại đây, Jeffrey đưa Ronald một chai rượu nhưng anh từ chối vì chỉ cần giúp sửa xe. Hai người sau đó đã uống cà phê mà theo như Ronald kể lại, Jeffrey "nhìn tôi uống chằm chằm như thể đang chờ đợi một điều gì đó xảy ra vậy". Khi Ronald đang mê mang, cả anh và Jeffrey đều nghe thấy tiếng bà nội hắn gọi. Mặc dù Jeffrey đáp rằng hắn đang ở một mình, bà hắn có thấy hắn đã dẫn một ai đó về nhà. Chính vì thế, hắn tha mạng cho Ronald, thay vào đó là cướp tiền và hãm hiếp anh rồi gọi xe cấp cứu.

Tháng 9 năm ấy, bà Jeffrey yêu cầu hắn chuyển ra khỏi nhà vì thói quen dẫn người lạ về nhà mỗi đêm cùng mùi hôi thối bốc ra từ tầng hầm và gara. Hắn tìm thấy căn hộ một phòng ngủ tại phố North 25th và chuyển đến sinh sống vào ngày 25 tháng 9. Ngày hôm sau, hắn dẫn Anouke Sinthasomphone 13 tuổi, người Lào về nhà với lý do để chụp ảnh khỏa thân. Jeffrey bị bắt vì đã tẩm thuốc và sàm sỡ Anouke. Khi bị chuốc thuốc, cậu không bất tỉnh ngay mà đã về nhà và gia đình đã đưa đi cấp cứu. Tháng 1 năm sau, hắn bị kết án tấn công tình dục cấp độ 2 và rủ rê trẻ vị thành niên vào những hành vi trái đạo đức. Phiên xét xử đã bị hoãn lại cho đến tháng 5. Ngày 20 tháng 3 năm 1989, Jeffrey được nghỉ phép 10 ngày trong Lễ Phục Sinh, hắn trở về nhà bà nội trong kì nghỉ này.